Фамилия Сингаэвський звучит необычно для русского уха и почти наверняка имеет украинское или польское происхождение. Об этом говорит суффикс -ськ- (в русской передаче — -ск-), который в восточнославянских языках образовывал фамилии по географическому принципу. Такие фамилии обычно указывали на место, откуда родом человек, или на владение землёй (сравните: Запорожский, Краковский). В данном случае основа фамилии — топоним Сингаев или Сингаево.

Само название села или хутора Сингаев, скорее всего, произошло от прозвища или имени Сингай. Это слово могло иметь несколько значений. В украинских говорах «синьга» — это птица из семейства утиных (синьга, или турпан), черная водоплавающая птица. Прозвище Сингай могли дать человеку за смуглый цвет лица, черные волосы или за манеру поведения, напоминающую эту птицу (например, за любовь к воде или характерную походку). Менее вероятная, но возможная версия — связь с прилагательным «синий» (синьга — нечто синеватое), что также могло относиться к цвету глаз или одежды.

Самый надёжный способ проверить происхождение — найти конкретное село. На картах Украины встречаются населённые пункты с похожими названиями: например, село Сингаї (Сингаи) в Житомирской области. Если предок носителя фамилии был оттуда, то фамилия Сингаэвський (в оригинале Сингаївський) — классический пример именования по месту жительства: «тот, кто из Сингаев». Окончание -евский в русской записи (вместо украинского -ївський) — обычное явление при адаптации фамилий в документах Российской империи.

Таким образом, перед нами типичная «географическая» фамилия, указывающая на выходца из населённого пункта, название которого связано с прозвищем Сингай. Носитель такой фамилии, скорее всего, был потомком украинских крестьян или казаков, живших на территории Правобережной Украины или Подолья. Встретить подобную фамилию в русской среде — редкость, что делает её своеобразным маркером конкретного регионального корня.