Фамилия Сингаевкий — редкий случай, где написание подсказывает произношение, а не наоборот. В ней отчётливо слышен суффикс -евск-, но на письме он превратился в -евк- (Сингаевкий вместо ожидаемого Сингаевский). Это не ошибка, а живая орфографическая фиксация того, как фамилию произносили в быту: безударное «с» редуцировалось, и «-ский» стянулось в «-ский» или, как здесь, в «-вкий». Такая запись — верный признак того, что фамилия бытовала в среде, где грамота была практической, а не книжной: её могли записать со слов в церковной книге или при переписи, не сверяясь с академическими правилами.

Основа фамилии — Сингай. Это прозвище или вариант имени, и здесь возможны два пути. Первый: тюркское слово сингай (или сынгай) — «хилый», «тонкий», «слабый». В степных и южнорусских говорах такое прозвище могли дать человеку невысокого роста или худощавого телосложения. Второй путь — через личное имя Сингай, которое могло быть производным от канонического имени Синезий (греч. Synesios — «разумный», «божественный»), но в народной переделке потеряло окончание и обросло уменьшительным суффиксом -гай. Этот вариант слабее, так как имя Синезий было редким даже в среде духовенства.

Фамилия Сингаевкий — польская или западнорусская по модели образования (суффикс -евский типичен для шляхетских и православных фамилий Речи Посполитой). Географически она тяготеет к юго-западу бывшей Российской империи: современные Украина, Беларусь, южные области России. Встречается и у потомков казаков, и у крестьян, получивших фамилию при переписях XIX века.

Если ваш предок носил фамилию Сингаевкий, он, скорее всего, происходил из среды однодворцев, мещан или государственных крестьян южных губерний. Прозвище Сингай (от «хилый») могло закрепиться за родоначальником иронически — как защитное имя, которое давали слабому ребёнку, чтобы обмануть злых духов, или же как реальная характеристика внешности. В любом случае, фамилия хранит память о живом народном слове и о том, как писарь записал её на слух, не исправляя на «правильный» лад.