Фамилия Сингаевская звучит певуче и загадочно, но при ближайшем рассмотрении её история распадается на несколько версий, ни одна из которых не является бесспорной. Точно ясно одно: фамилия имеет украинское происхождение, на что прямо указывает суффикс -ская (в украинской традиции — -ська). Такие фамилии обычно образовывались по названию местности или от прозвища родоначальника, и в данном случае мы имеем дело со вторым вариантом.

Основная версия связывает фамилию с прозвищем Сингай, которое, в свою очередь, произошло от слова «сингиль» — так называют рыбу из рода голавлей. Если придерживаться этой логики, прозвище содержало указание на род занятий человека: скорее всего, предок носителя фамилии был рыбаком или жил у большой реки, где эта рыба водилась в изобилии. Прозвища по профессии были крайне распространены в среде казачества и крестьянства, поэтому эта версия выглядит самой правдоподобной и «земной».

Однако есть и более экзотические трактовки. По одной из них, имя Сингай имеет восточные корни и восходит к пенджабскому слову «сингх» — «лев». В этом случае родители, давая такое имя сыну, желали ему вырасти сильным и бесстрашным, как царь зверей. Другая версия предлагает турецкую основу: слово singin переводится как «напуганный, стеснительный, огорченный» — такое прозвище могло закрепиться за человеком с робким характером. Наконец, существует гипотеза, что фамилия восходит к мусульманскому имени Сина (с персидского — «грудь»), которое давали детям обоих полов: девочкам — в надежде, что они станут ослепительными красавицами, а мальчикам — что вырастут сильными мужчинами.

Особого разбора заслуживает компонент «гай». В азиатской традиции он считается вариантом татарского слова «ай», то есть «луна». В составе женских имён оно символизировало красоту и свет, а в мужских приобретало значение «счастье» или «счастливый час». Возможно, имя Сингай было составным, и тогда его смысл зависел от того, к какому полу относился носитель.

Как бы то ни было, потомок человека по прозвищу Сингай со временем получил фамилию Сингаевская. Процесс формирования фамилий был длительным и многоступенчатым, поэтому окончательно говорить о точном месте и времени возникновения рода Сингаевских можно лишь на основании глубоких генеалогических исследований. Сейчас же фамилия остаётся редкой и несёт в себе сразу несколько культурных пластов — от украинского рыболовного быта до восточной поэтики имён.