Фамилия Сынгаевский — одна из тех, что сразу вызывает вопросы: откуда такое звучание, южное или восточное? На слух она кажется польской или украинской, и это верное направление. Формант -ский (или -цкий) — типичный для шляхетских фамилий Речи Посполитой, но в XIX веке его активно перенимали и крестьяне, и мещане, особенно на Правобережной Украине и в Белоруссии. Поэтому Сынгаевский — фамилия географическая, образованная от названия места, где жил или откуда был родом её первый носитель.

Основа здесь — топоним Сынгаев (или Сынгаево). Такие названия нередки в зоне украинско-белорусского пограничья: несколько деревень Сынгаи и Сынгаевка есть в Винницкой и Хмельницкой областях. Корень, скорее всего, тюркский: «сын» (ты, могила) или «сынга» (памятник, надгробие) — в тюркских языках это слово могло обозначать курган или каменное изваяние. В XVI–XVII веках эти земли входили в Дикое поле, и тюркские названия здесь обычны: их оставляли ногайцы или татары, которые кочевали до прихода славянских поселенцев.

Менее вероятная, но возможная версия — от антропонима Сынгай, прозвища человека с восточными корнями. В реестрах запорожских казаков встречаются фамилии с похожей основой, например Сынгайло. Если так, то Сынгаевский — это «потомок Сынгая», но с добавлением шляхетского суффикса, что часто делали для придания статуса.

Сословно фамилия неоднородна. В XIX веке Сынгаевские фиксируются среди крестьян Киевской и Подольской губерний, но также встречаются в списках дворян Волынской губернии. Это говорит о том, что разные ветви рода могли получить фамилию независимо друг от друга: одни — от названия деревни, где сидели на панщине, другие — от имения, которым владели.

В написании путаницы нет: ударение, скорее всего, падает на второй слог — Сынга́евский, как и в исходном топониме. В документах XIX века встречается вариант Сингаевский (через «и»), но это следствие акающего произношения, а не отдельная фамилия.