Фамилия Сингаевскиий — редкий случай, когда написание само подсказывает путь к разгадке. Двойное «и» на конце («-скиий» вместо привычного «-ский») — это не ошибка и не опечатка, а архаичная орфографическая форма, которая встречалась в документах XIX — начала XX века. Такое написание фиксировало долгий звук [и] в суффиксе и указывало на книжное, часто польское или украинское происхождение фамилии. Со временем двойное «и» в большинстве фамилий упростилось до одного, но в некоторых семьях старая форма закрепилась в паспортах и метриках, став отличительной чертой рода.

Основа фамилии — топоним Сингаевка или Сингаево. Такие названия встречаются на территории современной Украины и в южных областях России. Корень «синг-» может восходить к тюркскому «сын» (могила, надгробие) или к диалектному «синьга» — так в некоторых говорах называли птицу, похожую на утку или гагару. В первом случае фамилия указывала бы на место, где когда-то стоял курган или кладбище; во втором — на болотистую местность, где водилась эта птица. Обе версии правдоподобны, но географическая привязка к конкретному селу Сингаевка (например, в Винницкой или Черкасской области) делает первую версию более вероятной: фамилии на «-ский» в этой местности часто давались по названию имения или села, владельцем или выходцем из которого был человек.

Суффикс «-евский» (вместо «-овский») указывает на основу на мягкий согласный или на «й»: Сингай → Сингаевский. В украинской и польской традиции такие фамилии были распространены среди шляхты и казацкой старшины, но со временем стали массовыми — их получали и крестьяне, переселявшиеся в другие места и записывавшиеся по месту прежнего жительства. Таким образом, предок носителя фамилии Сингаевскиий мог быть либо мелким землевладельцем, либо просто человеком, родом из села Сингаевка.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Сингаев, Сингай, Сингатулин — показывает, что Сингаевскиий стоит особняком: он не от имени или прозвища, а строго от географического названия. Двойное «и» в конце может говорить о том, что фамилия долго бытовала в устной форме, а при первой письменной фиксации её записали «на слух», с уважением к долгому произношению, или же это влияние польской орфографии, где суффикс «-ski» в некоторых диалектах писался как «-skii». В любом случае, сегодняшний носитель такой фамилии — обладатель редкого орфографического наследия, которое напрямую связывает его с конкретным местом на карте бывшей Речи Посполитой или Малороссии.