Фамилия Синтишевский — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но чаще всего — на происхождение от названия населённого пункта. В основе фамилии лежит топоним Синтишево или Синтишев, который, в свою очередь, мог образоваться от имени или прозвища первопоселенца. Корень «Синтиш» не имеет прямых параллелей в русском языке и не связан с каким-либо ремеслом или признаком внешности. Скорее всего, это адаптация иноязычного слова — возможно, литовского, польского или балтского происхождения, где «sintas» или «sintis» могло означать «сотня» или «сто», а в переносном смысле — «сотник», «староста». Тогда Синтишевский — это «тот, кто из владений сотника» или «принадлежащий к роду Синтишей».

Словообразовательная модель стандартна для восточнославянских фамилий на -ский: сначала возникло название деревни (Синтиши, Синтишево), а затем от него образовали фамилию. В польской ономастике такие фамилии часто заканчиваются на -ski и означают «из такого-то места». Если бы фамилия была образована от прозвища напрямую, она, скорее всего, звучала бы как Синтишев. Суффикс -ский добавляет оттенок принадлежности к местности, а не к лицу. Поэтому носитель фамилии Синтишевский — это, вероятно, потомок человека, который владел или жил в имении Синтишево, либо получил фамилию при переезде, чтобы указать на свою «малую родину».

География фамилии узкая: она встречается в основном в Беларуси и на западе России, в областях, исторически входивших в Речь Посполитую. В польских метриках и документах XVIII–XIX веков можно найти варианты Sinciszewski или Sińciszewski, что указывает на возможное смягчение согласного. В русской записи «Синтишевский» могло закрепиться из-за особенностей произношения или ошибки писаря. Других однокоренных фамилий (Синтишев, Синтиш) почти не существует, что делает Синтишевского уникальным — фамилия не «размножилась» через разные суффиксы, а осталась в одной форме.

Социальный контекст: фамилия на -ский в Российской империи часто давала носителю право на причисление к дворянству, если удавалось доказать владение землёй. Для Синтишевского это маловероятно — скорее всего, предки были мелкопоместной шляхтой или однодворцами, которые после разделов Польши оказались в черте оседлости. В любом случае, фамилия не крестьянская и не мещанская по происхождению, а уходящая корнями в небольшие усадьбы или хутора, названия которых уже не найти на современных картах.