Фамилия Скакулина образована от прозвища или мирского имени Скакун. В основе лежит глагол «скакать» — быстро передвигаться прыжками, а в переносном смысле — быть непоседливым, резвым, суетливым человеком. Прозвище Скакун могли дать бойкому, подвижному ребёнку, который не сидел на месте, или, напротив, взрослому, известному своей торопливостью и энергичностью. В некоторых говорах «скакуном» называли также лошадь с особым аллюром, так что прозвище могло прикрепиться к лихому наезднику или коневоду.

Словообразовательный тип фамилии — матронимический (по матери) или, что чаще, вариант от мужской основы с суффиксом -ин. В русских фамилиях суффикс -ин присоединялся к основам на -а, -я: Скакун → Скакунин, но в просторечии и при переписи форма могла упроститься до Скакулина. Более вероятно, однако, что фамилия изначально женская, то есть «дочь или жена Скакуна» (Скакулина). В официальных документах XIX века за женщинами часто закрепляли фамилию мужа или отца в такой форме, а затем она становилась наследственной.

Географически фамилия Скакулина тяготеет к центральным и южным областям России. По данным современных справочников, наибольшая плотность носителей зафиксирована в Воронежской, Тамбовской и Ростовской областях, а также в Поволжье. Встречается она и на Украине, что объясняется миграциями крестьян в XIX веке. Редкий вариант с двумя «к» — Скаккулина — почти не встречается и, скорее всего, является ошибкой письма.

С точки зрения социальной истории, фамилия Скакулина не принадлежала к дворянским родам. Её носители — в основном крестьяне и мещане. В ревизских сказках XVIII–XIX веков Скакулины упоминаются среди однодворцев (особое сословие на южных рубежах) и государственных крестьян. Никаких громких исторических личностей с этой фамилией не известно, что типично для фамилий, образованных от бытовых прозвищ: они фиксируют не род занятий, а характер человека.