Фамилия Скаырский — редкая и неочевидная по происхождению. В ней нет привычного суффикса -ов или -ин, а значит, перед нами фамилия на -ский, которая указывает либо на географическую привязку, либо на польско-белорусские корни. Основа «Скаыр-» не встречается в распространённых славянских именах или прозвищах, поэтому первая версия: фамилия образована от названия населённого пункта. В Польше и на западе Беларуси есть несколько мест с похожими названиями — Скары, Скарышев, Скарынки. Житель или выходец из такого места получал прозвище «Скаырский», то есть «тот, кто из Скары». Со временем это прозвище закрепилось как фамилия.

Вторая, менее вероятная версия связывает основу с диалектным словом «скара» — так в некоторых говорах называли скупость, жадность, а «скаыра» могло означать скупого человека. В таком случае Скаырский — потомок человека, получившего прозвище за характер. Однако эта гипотеза слабая: фамилии с таким смыслом обычно образуются через суффиксы -ин или -ов (Скарынин, Скаров), а не через -ский, который чаще привязан к местности.

С точки зрения словообразования, фамилия Скаырский выглядит как типичная «географическая» модель. Подобные фамилии в XVIII–XIX веках часто получали выходцы из шляхты или духовенства, но могли носить и крестьяне, переселившиеся из одной деревни в другую. Сейчас фамилия встречается крайне редко, в основном на территории России и Украины, но её носители, скорее всего, имеют корни в западных регионах бывшей Речи Посполитой. Никаких известных исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано, что только подтверждает её локальный, «деревенский» характер.