Фамилия Сказарев — редкий случай, когда на слух она кажется связанной с глаголом «сказать», но на деле всё сложнее и интереснее. В её основе лежит не «сказка» и не «сказание», а древнерусское нецерковное имя или прозвище Ска́зар. Такие имена, образованные от глагола «сказати» в значении «говорить, объявлять, извещать», давали людям бойким на язык, вестникам или тем, кто обладал даром красноречия. Устойчивый суффикс -ев указывает на типичную патронимическую модель: Сказарев — это «сын Сказаря».

В русской ономастике есть параллельные фамилии с тем же корнем: Сказаров, Сказарский, а также более частые Сказкин, Сказочкин. Но Сказарев стоит особняком — в ней сохранилась более архаичная основа без уменьшительного суффикса. Можно предположить, что прозвище Сказар было не столько ласкательным, сколько функциональным: так могли называть глашатая, дьяка, переписчика или человека, который «сказывал» сказки, былины, приговоры. В новгородских и псковских землях, где бытовала традиция вечевых «сказываний», такая фамилия могла закрепиться особенно плотно.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна, но географически она крайне редка. В дореволюционных справочниках и переписях Сказаревы встречаются точечно, преимущественно в центральных и северных губерниях — там, где сохранились древние диалектные формы. Фамилия не получила широкого распространения, что делает её своеобразным маркером: если вы встретили Сказарева, скорее всего, его предки происходят из одного небольшого региона или даже из одной крестьянской общины.

Социальный состав носителей, судя по скудным архивным данным, был преимущественно крестьянским и мещанским. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её народное, «прозвищное» происхождение. Важно не путать Сказаревых с фамилией Сказырев — последняя образована от другого корня (сказырь — «сказочник, балагур») и встречается чаще, особенно на юге России. Сказарев же — более редкий и, возможно, более древний вариант, сохранивший буквальное значение «сын того, кто сказывает».