Фамилия Сказаев — редкий случай, когда прозвище или мирское имя образовалось не от действия, а от способа речи. В её основе лежит древнерусское слово «сказ» — не в современном значении «вымысел», а в прямом: «речь», «рассказ», «показание». Человек, получивший прозвище Сказ, — это не сказочник и не лжец, а тот, кто умел складно говорить, давал показания на суде, вёл переговоры или просто отличался красноречием.

Модель образования фамилии — классическая для русского Северо-Востока и Поволжья. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Сказаев буквально означает «сын Сказая». Притяжательная форма на -ев, а не на -ин, говорит о том, что основа оканчивалась на мягкий согласный. В северных и центральных говорах прозвище могло звучать как Сказ, Сказко, а в документах XVII–XVIII веков закрепилось в форме Сказой или Сказец, откуда и пошёл Сказаев.

Интересная деталь: в некоторых диалектах «сказом» называли не только устную речь, но и письменное донесение, челобитную. Поэтому предок Сказаевых мог быть не просто говорливым человеком, а дьяком, подьячим или грамотным крестьянином, который писал «сказки» — так в старину называли переписные листы и отчёты. Фамилия могла закрепиться за целым родом грамотеев в среде государственных крестьян или посадских людей.

Фамилия встречается в основном на Южном Урале и в Оренбуржье — в этих краях в XVIII–XIX веках оседали переселенцы из центральных губерний, и фамилии сохраняли диалектные черты. Сказаев не путать с однокоренной фамилией Сказкин — та образована от уменьшительной формы «Сказка» и распространена шире. У Сказаева более архаичная, «взрослая» основа, без уменьшительного суффикса, что указывает на прозвище взрослого человека, а не ребёнка.