Прозвище Сказко, а затем и фамилия, родилось из живого народного слова. В основе лежит существительное «сказка», и у него было два пути в жизнь. Первый, самый очевидный, — сказитель. Человек, который умел складно и увлекательно рассказывать «вымышленный рассказ, небывалую и даже несбыточную повесть», получал такое прозвище за свой дар. Второй путь — деловой. В старину «сказкой» называли не только выдумку, но и «всякое деловое показанье, объясненье, ответ подсудимого, речи свидетелей, отчет о случае, о происшествии». Тогда предок рода Сказко мог быть приказным человеком, писарем или судейским, который составлял такие документы.

Сам суффикс -ко — характерная украинская или южнорусская модель образования прозвищ. Он придаёт слову оттенок ласкательности или, наоборот, ироничной уменьшительности, но в фамилиях чаще всего просто фиксирует прозвище отца. То есть Сказко — это не «маленькая сказка», а «тот, кто сказки рассказывает» или «тот, кто сказки пишет».

Народная память сохранила множество поговорок, которые показывают, насколько слово было в ходу: «Жил был царь Тофута — а сказка вся тута!», «Был себе человек Яшка (Сашка), на нем серая сермяжка, на затылке пряжка, на шее тряпка, на голове шапка — хороша ли моя сказка?», «Не за былью и сказка гоняется», «Не дочитав сказки, не кидай указки», «Вот тебе сказка, а мне бубликов вязка!». Эти прибаутки — не просто фольклор, а живая среда, в которой прозвище могло закрепиться за человеком.

Если опираться на частотность, версия со сказителем правдоподобнее: прозвища по ремеслу или умению давали охотнее, чем по редкому канцелярскому термину. Но и судейская версия имеет право на жизнь — она объясняет, почему фамилия не исчезла, а закрепилась за родом, где могли служить писарем не одно поколение. Точных данных о том, какой именно предок получил это прозвище, не сохранилось, но оба значения слова «сказка» дают ясную картину: предок либо увлекал слушателей историями, либо скрупулёзно фиксировал показания в суде.