Фамилия Сказкий — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. На первый взгляд она кажется «говорящей» — связанной со сказками, но это лишь одна из версий, и не самая вероятная.

Самый надёжный путь — разобрать суффикс. Окончание -ий (в мужском роде) и модель на -ский указывают на польское или западнорусское происхождение. В польской ономастике фамилии типа Skazki, Skazcki встречаются, но их основа — не обязательно «сказка». Скорее всего, корень восходит к древнему прозвищу Сказка, которое в XVI–XVII веках давали болтливому человеку, рассказчику или балагуру. В русских говорах «сказка» означала не только фольклорный жанр, но и «россказни», «выдумку», а иногда и «ложь». Прозвище мог получить говорун или тот, кто любил приукрашивать.

Однако есть и другая, более прозаичная версия. В документах XVII века встречается фамилия Сказкин (от имени Сказка как уменьшительной формы от Сказ — производного от имени Созонт или Сисой). Суффикс -ский в фамилии Сказкий мог появиться при переходе в дворянское сословие или при переселении на земли Речи Посполитой, где такие окончания были типичны для шляхты. Например, в Белоруссии и на Смоленщине фамилии на -ский нередко давали по названию имения или местечка, но топоним «Сказки» или «Сказкое» ни в одном историческом справочнике не зафиксирован.

Третья версия — от географического названия Сказка, которое могло быть неофициальным именем хутора или урочища. Такие микротопонимы редко попадают в реестры, но существуют в местной памяти. Если предки Сказких были выходцами из такого хутора, фамилия образована по модели «житель Сказки → Сказкий».

Спор между версиями решается просто: прозвищная основа «сказка» встречается в русских писцовых книгах (например, крестьянин Сказка упомянут в новгородских грамотах XVI века), а вот дворянский суффикс -ский при таком корне — скорее исключение. Поэтому большинство носителей фамилии Сказкий, вероятно, потомки не дворян, а крестьян или мещан, получивших фамилию при унификации в XIX веке. Связь со сказками как литературным жанром — самое позднее и случайное совпадение.