Фамилия Скебский — одна из тех, где корень не лежит на поверхности и не имеет очевидных параллелей в русском языке. Её основа, «Скеб-», не встречается ни в древнерусских именах, ни в распространённых прозвищах, что сразу указывает на вероятное иноязычное происхождение. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от географического названия — типичная модель для фамилий на -ский, которые в массе своей указывали на владельческую или топонимическую связь.

Наиболее правдоподобная версия связывает Скебского с украинским или белорусским топонимом. В этих языках существует слово «скебля» или «скобля» — так в некоторых диалектах называли струг, рубанок, а также могли прозвать человека, занимающегося столярным делом или плотницкой работой. В таком случае Скебский — это тот, кто родом из места, названного по этому ремеслу: например, села Скебля или Скебово. Суффикс -ский в этой модели означает «выходец оттуда» или «владелец того места». Географически такие названия могли встречаться на территории современной Западной Украины, в Полесье или на Смоленщине, где фамилии на -ский особенно распространены.

Менее вероятна, но возможна версия о происхождении от личного прозвища. В польском языке есть слово «skębek» (скембек) — так называли человека с капризным, плаксивым характером или, в ином значении, того, кто постоянно жалуется. Фамилия могла возникнуть на пограничных с Польшей землях, где происходила ассимиляция польских прозвищ в русскую фамильную модель. Однако для фамилии Скебский, а не Скебек или Скебкович, эта версия слабее — суффикс -ский скорее топонимический, чем патронимический.

В написании фамилии обращает на себя внимание редкое сочетание «ск» в начале корня. Это делает её легко узнаваемой, но одновременно создаёт сложности для этимологии: похожих фамилий в русском языке почти нет. Можно вспомнить разве что фамилию Скепский (от «скепа» — щепка), но Скебский стоит особняком. Скорее всего, носители этой фамилии — потомки выходцев из небольшого села или хутора, название которого со временем исчезло с карт или изменилось до неузнаваемости. В любом случае, фамилия Скебский редкая, и её обладатели, вероятно, ведут свой род из западных регионов бывшей Речи Посполитой.