Фамилия Стебский — яркий пример того, как географическое прозвище превратилось в наследственное именование. Её разбор логичнее всего начать с суффикса: -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение в Польше, на Украине и в западных губерниях Российской империи. Такие фамилии обычно давались по названию поместья, села или местечка, где жил владелец. Основа «Стеб-» почти наверняка восходит к топониму Стебно, Стеблев или Стебница. Наиболее известный претендент — село Стеблев на Черкащине, стоящее на реке Рось. В этом случае предок носителя фамилии мог быть либо владельцем тамошних земель, либо выходцем из этих мест.

Менее распространённая, но лингвистически возможная версия связывает корень со словом «стебель». В древнерусских говорах «стебло» означало стебель, травинку или даже ствол. Тогда Стебский мог быть прозвищем человека сухощавого, высокого или, напротив, того, кто занимался заготовкой сена или соломы. Однако эта гипотеза слабее: прозвища от частей растений редко образовывали фамилии на -ский, предпочитая суффиксы -ов/-ев или -ин. Топонимическое происхождение остаётся основным и надёжным.

В социальном плане фамилия Стебский — типичная для мелкопоместной шляхты Речи Посполитой, которая после разделов Польши оказалась в подданстве Российской империи. Носители фамилии встречаются в основном на Правобережной Украине, в Беларуси и в прилегающих областях России. Интересно, что в некоторых метрических книгах XIX века фамилию писали через «ъ» — «Стебъскiй», что отражает старую орфографию и польское происхождение окончания. Среди однокоренных фамилий — Стеблов, Стеблевский, Стебницкий, и все они, скорее всего, ведут родословную из тех же мест.