Фамилия Стебельский — одна из тех, что сразу вызывает ассоциацию с растительным миром, но её происхождение не так прямолинейно, как кажется. В основе лежит слово «стебель», однако прозвище Стебель в старину давали не ботанику и не высокому худощавому человеку (хотя и это не исключено), а скорее хитрому, изворотливому или настойчивому — того, кто «гнётся, но не ломается». В народной речи «стеблем» могли назвать и упрямца, и проныру, и даже того, кто «пристал как стебель» — то есть надоедливого человека. Таким образом, фамилия изначально была прозвищной, а не «растительной» в прямом смысле.

Формант -ский указывает на польско-украинское или белорусское происхождение. Такие фамилии чаще всего образовывались от названий мест (сел, усадеб) или от прозвищ с добавлением суффикса принадлежности. В случае Стебельского модель могла быть такой: человек из местности, называвшейся Стеблево, Стебель, или же потомок некоего Стебля. В польской ономастике фамилия Stebelski известна с XVI века и встречается в шляхетских гербовниках, что говорит о возможном дворянском происхождении части носителей. На украинских землях, особенно на Правобережье, фамилия бытовала среди казацкой старшины и мещан.

Географически Стебельские чаще всего встречаются на западе Украины (Волынь, Галичина), в Беларуси и в восточной Польше. В России фамилия редкая и, скорее всего, попала туда в результате миграций после разделов Речи Посполитой или в советское время. Интересно, что в некоторых говорах «стебель» имел и другое значение — так называли часть сохи или плуга, поэтому не исключено, что прозвище могли дать крестьянину, делавшему или чинившему такие орудия. Но основная версия всё же связана с личным прозвищем по характеру.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Стеблев, Стеблин, Стеблов — показывает, что Стебельский стоит особняком именно из-за суффикса -ский, который в восточнославянской традиции часто маркировал более высокое социальное положение или принадлежность к определённой местности. Если Стеблевы могли быть крестьянами или посадскими, то Стебельские с большей вероятностью — потомки мелкой шляхты или духовенства. Впрочем, к XIX веку сословные границы стёрлись, и носители фамилии встречались в самых разных слоях общества.

Никаких документально подтверждённых знаменитых Стебельских в открытых источниках не зафиксировано, что делает фамилию типичной для «тихой» родовой памяти. Её главная ценность — в сохранении старого прозвища, которое через века донесло до нас живую черту предка: не то гибкость, не то упрямство, не то мастеровитость.