Фамилия Скирковский — один из тех случаев, когда географический корень почти очевиден, но требует проверки. Основа «скирк-» с большой вероятностью восходит к названию населённого пункта вроде Скирки или Скирково. Такие топонимы встречаются в западных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси, Украины и восточной Польши. Формант -ский типичен для шляхетских фамилий, но не гарантирует дворянского происхождения: в XIX веке эту модель активно перенимали и крестьяне, и мещане при переходе на фамилии.

Более редкая версия связывает основу с диалектным словом «скирда» — большая куча сена или соломы, уложенная для хранения. Если фамилия образована не от топонима, а напрямую от прозвища, то Скирковский мог означать «тот, кто живёт у скирды» или «владелец скирды». Однако суффикс -овск- скорее указывает на притяжательное значение от имени собственного (Скирко), а не от нарицательного существительного.

В польской ономастике встречается фамилия Skirkowski, что подтверждает западнославянский след. Возможно, первоначальное прозвище Скирко (уменьшительное от Скирка или Скир — редкого имени или прозвища) со временем получило дворянский суффикс -ский. В любом случае, носитель фамилии Скирковский — потомок человека, которого либо назвали по месту жительства, либо прозвали по занятию, связанному со стогами и сеном. Точнее сказать трудно: фамилия нечастотная, и массовых исторических записей по ней не сохранилось.