Фамилия Скиталинская — редкий случай, когда корень слова не скрывает своего значения, а прямо указывает на образ жизни предка. В основе лежит глагол «скитаться» — бродить без определённого места, странствовать. Прозвище Скитала или Скиталец давали человеку, который не сидел на месте: бродячему ремесленнику, торговцу без лавки, отходнику, уходившему на заработки в другие земли, или просто непоседе. В говорах слово могло иметь и более узкий смысл — например, «скитала» иногда называли бездомного нищего, но в основе фамилии это значение не обязательно негативное: в крестьянской среде XVIII–XIX веков «скитальцем» могли назвать и того, кто постоянно в разъездах по делам.

Суффикс -ск- указывает на дворянский или польско-шляхетский способ образования фамилий, но здесь он скорее всего вторичный. Женская форма Скиталинская образована от мужской Скиталинский, а та, в свою очередь, от более ранней фамилии Скиталин или прямо от прозвища Скитала с помощью типичного для восточнославянских фамилий суффикса -ин-. То есть первоначально это была фамилия Скиталин — «чей?» — сын или потомок Скиталы. А -ский мог появиться позже, под влиянием моды на «благородные» окончания или при переезде в другую местность, где такие фамилии казались более престижными.

Географически фамилия Скиталинская встречается редко, но её следы ведут в основном на запад и юг России — в области бывшего польско-литовского пограничья, где суффикс -ский был особенно распространён. Встречается также вариант Скиталинский, который мог принадлежать священникам или мещанам, получившим фамилию по названию места. Однако топоним «Скиталино» или «Скиталы» не зафиксирован, поэтому прозвищное происхождение остаётся основным.

Интересно, что фамилия избежала типичного народного переосмысления: её не переделали в Скаталин или Скиталов, а сохранили редкую модель с -ин- и -ск-. Это говорит о том, что носители дорожили исходным значением или фамилия закрепилась в письменной форме раньше, чем устная речь успела её исказить. В современном русском языке фамилия звучит почти как литературная цитата — отсылка к «скитальцу» из стихов или прозы XIX века, хотя на деле она старше любого романтического образа.