Фамилия Скитальцев — одна из тех, что сразу вызывает в воображении образ человека, не имеющего постоянного пристанища. Однако её происхождение сложнее и интереснее, чем может показаться на первый взгляд.

Фамилия образована по продуктивной модели от основы «скиталец» с помощью патронимического суффикса -ев (вариант -ов после мягкого согласного). Таким образом, Скитальцев — буквально «сын скитальца» или «принадлежащий скитальцу». Но в русской ономастике прозвище Скиталец редко давали тому, кто действительно бродил без цели. Чаще так называли человека, много странствовавшего по делам: торговца, ямщика, отходника (крестьянина, уходившего на заработки в другие губернии). В крестьянской среде, где жизнь была привязана к земле, частые поездки выделяли человека, и прозвище закреплялось за ним или его потомками.

Интересно, что в сословной иерархии фамилия Скитальцев не имела аристократического оттенка. Она характерна для крестьянского и мещанского сословий центральных и северных губерний России, особенно для районов с развитым отходничеством — Ярославской, Костромской, Вологодской. В этих местах «скитальцем» могли назвать не бродягу, а, наоборот, делового и бывалого мужика, который «повидал свет».

В церковных и метрических книгах XIX века фамилия встречается в вариантах Скитальцов (с ударением на последний слог, что ближе к диалектному произношению) и реже — Скиталецкий. Последняя форма, с суффиксом -ский, могла указывать на семинарское происхождение: иногда такую фамилию давали ученику духовного училища, склонному к побегам или просто много странствовавшему по епархии.

Таким образом, носитель фамилии Скитальцев с большой вероятностью ведёт род от человека, чья жизнь была связана с дорогой, но не в романтическом значении бродяжничества, а в практическом — торговли, извоза или временных заработков.