Фамилия Скитаев — одна из тех, что вызывает желание сразу связать её со значением «скитаться», «бродить». Логика кажется бесспорной: Скитаев — потомок скитальца, странника, бездомного человека. Однако в русской ономастике прямое прозвище «Скитала» или «Скиталец» — случай редкий, почти единичный. Гораздо чаще за похожим звучанием стоит иная, бытовая основа.

Словообразовательная модель указывает на суффикс -ев, который присоединяется к основе, оканчивающейся на мягкий согласный или -й. В данном случае основа — «Скитай». Это не отвлечённый глагол, а вполне конкретное прозвище или, что вероятнее, мирское имя. В старых русских говорах «скитай» или «скитайка» могли называть человека, который много ходит, но не в смысле бродяжничества, а по делу: например, торговца-разносчика, коробейника, странствующего ремесленника. Такой человек не был изгоем — напротив, он был нужен в деревне, приносил новости и товары.

Существует и вторая, менее поэтичная, но более надёжная версия. В псковских и тверских говорах «скит» — это не только монашеское убежище, но и амбар, клеть, отдельная хозяйственная постройка. Человек, живший в такой постройке или владевший ею, мог получить прозвище Скитай — по аналогии с тем, как называли по названию жилья: Сараев, Амбаров. В этом случае фамилия Скитаев указывает не на образ жизни, а на место жительства или род занятий, связанный с хозяйством.

В словарях русских фамилий (например, в работе Б. Унбегауна) фамилия Скитаев не выделяется как типологическая редкость, но и не получает однозначного толкования. Спор двух версий — «странник» против «хозяина скита» — разрешается в пользу второй: прозвища по роду деятельности и месту жительства в крестьянской среде были массовыми, а прозвища по абстрактному качеству — единичными и часто книжными. Скорее всего, предок Скитаевых был не бездомным скитальцем, а человеком, прочно привязанным к своему хозяйству, которое и дало ему имя.