Фамилия Скитковский — редкий случай, когда прозвище, а не географическое название легло в основу модели на «-ский». Чаще всего такие фамилии давались по названию имения или города («князь Шуйский»), но Скитковский, скорее всего, образована от прозвища Скиток, Скитник. Скитами в народе называли отдалённые поселения монахов-отшельников, а также небольшие раскольничьи скиты. Прозвище Скиток могли дать либо человеку, жившему в таком месте, либо тому, кто вёл уединённый, «монашеский» образ жизни, либо, напротив, выходцу из старообрядческой среды. Суффикс «-овск-» в сочетании с «-ий» — типичный способ превратить прозвище в фамилию, указывающую на принадлежность: «Скитковский» буквально — «сын Скитка» или «человек из рода Скитковых».

Основа «скит-» в русских говорах неоднозначна. Помимо религиозного значения, в некоторых диалектах «скит» — это бродяга или одинокий человек, а в псковских и тверских говорах так могли назвать того, кто постоянно скитается (от глагола «скитаться»). Если верна эта версия, то Скитковский — потомок человека, которого прозвали за беспокойный, кочевой нрав. В любом случае, корень однозначно указывает на прозвище, а не на топоним: официальных сёл или деревень с названием Скитки или Скитково в старых писцовых книгах не зафиксировано.

Модель «-ский» в крестьянской среде — явление позднее, часто семинарское или канцелярское. В XIX веке многие фамилии с этим суффиксом давали детям духовенства или однодворцам. Скитковский могла возникнуть как искусственная фамилия в семинарии: ученику могли дать «красивую» фамилию по месту рождения или по прозвищу отца. Но есть и более приземлённый вариант: фамилия могла закрепиться за крестьянами, которых записывали по прозвищу их предка, и при переписи писарь оформил её по барской моде — с «-ский».

По географии фамилия редкая. Встречается в основном на западе России, в бывших польских и белорусских губерниях, а также у украинских старообрядцев. Это косвенно подтверждает связь с раскольничьими скитами, которые были распространены в Черниговской, Гродненской и Могилёвской губерниях. В центральной России фамилия почти не встречается, что делает её регионально маркированной.

Таким образом, Скитковский — не «дворянская» фамилия по названию поместья, а прозвищная, скорее всего, крестьянского или мещанского происхождения. Её носитель может с высокой вероятностью вести род от старообрядцев или от человека, получившего прозвище за отшельнический образ жизни.