Фамилия Скуковский — показательный пример того, как польская или западнорусская модель словообразования накладывается на вполне славянскую основу. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но не гарантирует его: в XIX веке такие фамилии массово получали и выходцы из духовенства, и крестьяне при переходе на фамилии по названиям мест.

Основа Скук- восходит, скорее всего, к древнерусскому или польскому прозвищу Скука. В русских говорах «скука» — не только состояние, но и человек, который докучает, надоедает, или, наоборот, тот, кто сам скучает, то есть медлительный, нерасторопный. В польском языке skuka имеет схожий оттенок — «досада», «неприятность». Таким образом, Скуковский — это потомок человека по прозвищу Скука. Менее вероятна, но возможна связь с топонимом: несколько деревень с названиями Скуки, Скуково есть на территории современной Польши, Беларуси и Украины. В таком случае фамилия означает «выходец из Скук» или «владелец Скукова».

Интересно, что фамилия почти не встречается в центральной России, но относительно распространена на западе — в Брестской и Гродненской областях, а также среди потомков польской шляхты, переселившейся в Сибирь в XIX веке. Ударение, судя по польской традиции, падает на второй слог: Скуко́вский, хотя в русском произношении часто смещается на третий: Скуковско́й.

Однокоренные фамилии — Скуков, Скукин, Скуко — проще по строению и, как правило, крестьянские, без суффикса владения. Скуковский же, с его -ский, звучал «благороднее», и в метрических книгах XIX века носители этой фамилии часто записаны как мещане или однодворцы, а не крепостные.