Фамилия Скупейко звучит на слух как типичная украинская или белорусская, и это верное направление. Её выдает суффикс -ейко, который в восточнославянской ономастике чаще всего указывает на уменьшительно-ласкательную или принадлежностную форму. В белорусском и украинском языках суффикс -ейко (-ейка) нередко присоединяли к прозвищам, превращая их в фамилии: например, Скупейко — буквально «сын или потомок Скупа» или «маленький Скуп».

Основа фамилии — «скуп-». Самое очевидное объяснение лежит на поверхности: прозвище Скупой могли дать человеку бережливому, расчетливому, а в крайней форме — жадному. Однако в народной среде такое прозвище не всегда носило однозначно отрицательный оттенок. В крестьянском быту скупость часто воспринималась как хозяйственность, умение не транжирить добро, что для выживания было качеством скорее положительным. Так что предок мог быть просто прижимистым хозяином, и это закрепилось за его родом.

Менее распространенная, но лингвистически возможная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «скупить» — то есть скупать, заниматься скупкой. В этом случае Скупейко — потомок скупщика, человека, который скупал товары, зерно или скот. Такое занятие было распространено среди мелких торговцев и перекупщиков на ярмарках. Версия с «жадностью» встречается чаще, но версия с «торговлей» не менее логична: суффикс -ейко мог оформить прозвище по профессии.

Географически фамилия Скупейко наиболее плотно представлена в Гродненской и Брестской областях Беларуси, а также в западных регионах Украины — на Волыни и в Ровенской области. В России она редка и встречается в основном среди потомков переселенцев с запада. Это указывает на то, что фамилия сформировалась именно в западнорусских землях, где суффикс -ейко был продуктивным вплоть до XVII–XVIII веков.

Интересная деталь: в старых метрических книгах фамилия могла записываться как Скупейко, Скупе́йко или даже Скупайко — вариативность гласных в безударном положении типична для польских и западнорусских канцелярий. Ударение в современном произношении чаще падает на последний слог: Скупейко́, хотя в некоторых говорах возможно и на первый. Это не ошибка, а диалектная черта.