Фамилия Скупенко звучит на украинский лад, и это первая зацепка. Суффикс -енко — один из самых распространённых в Украине, он означает «чей-то сын» или «потомок». То есть Скупенко — это буквально «сын Скупы» или «маленький Скупа». В основе фамилии лежит прозвище Скупа, а оно, в свою очередь, происходит от прилагательного «скупой».

Казалось бы, всё прозрачно: предок был скупым человеком. Но ономасты предупреждают: прозвища по чертам характера в старину давали не всегда за реальное качество. Часто это была ирония или оберег — назвать скупым щедрого человека, чтобы отвести от него зависть и сглаз. В словаре украинских прозвищ встречаются имена типа Скупа, Скупченко, Скупий. Они не обязательно несли негативный оттенок: в некоторых говорах «скупой» могло означать «бережливый», «расчётливый хозяин».

Географически фамилия Скупенко тяготеет к центральным и восточным областям Украины, а также к югу России, куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках. Встречаются варианты написания с одной «п» — Скупено, но это редкая описка при русификации.

Интересно, что в отличие от фамилий на -ов/-ев, которые закрепились в основном за крестьянами и служилыми людьми, фамилии на -енко долгое время оставались полуфамилиями — их могли менять или передавать неформально. Поэтому Скупенко — это не столько указание на род занятий, сколько на личное прозвище первого носителя, которое закрепилось за его детьми. Без дополнительных архивных данных сказать, кем он был по профессии, невозможно: мог быть и зажиточным казаком, и бедным батраком. Фамилия не даёт сословной подсказки, зато чётко указывает на украинское происхождение и модель именования по отцу.