Фамилия Скупинская — довольно редкая и прозрачная по происхождению. В её основе лежит либо прозвище, либо топоним, и обе версии ведут к одному смысловому центру. Разберём их по порядку, начиная с самого прямого.

Первое, что приходит на ум — связь с прилагательным «скупой». Прозвище Скупой или Скупа мог получить человек, отличавшийся бережливостью, переходящей в жадность. Такие прозвища были распространены в русской деревне: они не всегда несли оскорбительный оттенок, часто просто фиксировали заметную черту характера. От прозвища Скупа образовалась форма Скупин (через суффикс -ин, указывающий на принадлежность: «сын Скупы»), а от неё, в свою очередь, фамилия Скупинский. Суффикс -ский здесь типичен для дворянских или польско-шляхетских фамилий, но на практике он мог появиться и у крестьян, особенно на западе и юге России, где такая модель была распространена. Таким образом, Скупинская — это «принадлежащая роду Скупиных».

Вторая версия — географическая. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта: Скупино, Скупинка или Скупин. Такие деревни встречаются в России, хотя и не часто. В этом случае фамилия указывает на выходца из этих мест — «Скупинский» значит «родом из Скупина». Интересно, что обе версии не противоречат друг другу: название деревни Скупино могло произойти от того же прозвища первопоселенца Скупы. Так что в любом случае мы возвращаемся к одному корню.

Обратите внимание на окончание -ая. Это типичная форма для женского рода в русских фамилиях на -ский/-цкий. Мужской вариант, соответственно, Скупинский. В отличие от массовых фамилий на -ов и -ин, эта модель встречается реже и часто указывает на более позднее оформление фамилии — в XVIII–XIX веках, когда фамилии присваивали целым семьям по месту жительства или по прозвищу главы.

Географически фамилия Скупинская тяготеет к западным и южным регионам бывшей Российской империи — Беларуси, Украине, Смоленской и Брянской областям. Там суффикс -ский был особенно популярен под польским влиянием. В центральной России и на севере она почти не встречается.

Сословной привязки у фамилии нет. Среди Скупинских могли быть и крестьяне, и мещане, и дворяне — суффикс -ский сам по себе не гарантирует благородного происхождения, вопреки распространённому мнению. Всё решает конкретная история рода.