Фамилия Скупский — одна из тех, что заставляют задуматься: это про характер или про место? Ответ, скорее всего, второй. Основная версия происхождения — географическая. Фамилия образована по типичной модели от названия населённого пункта: Скупск, Скупово или похожего. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение в прошлом, но в реальности такие фамилии давали и крестьянам, переселившимся из деревни с таким именем. Если ваш предок был Скупским, он, вероятно, был выходцем из села или усадьбы, которое называлось как-то в честь «скупа» — возможно, от слова «скупой» в значении «скупщик» или «стяжатель», но это лишь слабая параллель.

Менее вероятная, но любопытная версия — прозвищная. В древнерусском языке «скупый» означало не только жадного, но и бережливого, расчётливого хозяина. Если фамилия пошла от прозвища Скупой, то суффикс -ский превратил его в фамилию скорее искусственно, по польскому образцу, что характерно для западнорусских земель. Такую фамилию могли дать в семинариях или при переписи населения, когда крестьянину меняли грубое прозвище на благозвучную форму.

Географически фамилия редкая. Встречается в основном в западных областях России и на Украине, что косвенно подтверждает её топонимический корень: там есть несколько мелких хуторов с названием Скупое или Скупск. В польском языке слово «skup» означает «скупка», «скупщина», так что возможна и профессиональная подоплёка — человек, занимавшийся скупкой товаров или зерна. Но эта версия упирается в то, что фамилии на -ский редко давали по ремеслу, чаще — по месту.

В итоге: Скупский — это «человек из Скупово». Прямой связи со скупостью как чертой характера нет, хотя народная этимология может упорно её приписывать. Фамилия не массовая, не княжеская, но с чёткой привязкой к конкретному уголку карты, который, возможно, уже исчез.