Фамилия Скупинский — одна из тех, где на первый взгляд ясная основа оказывается с подвохом. Если следовать самой прямой логике, то корень «скуп» наводит на мысль о скупости, жадности. Однако в русской ономастике прозвище Скупой действительно существовало, и от него вполне могли образовать фамилию с суффиксом -ин- (Скупин), а затем, по модели польской или украинской шляхты, добавить -ский, превратив её в Скупинский. Такая версия правдоподобна, но не единственная.

Гораздо интереснее географический след. Фамилия Скупинский имеет ярко выраженный западнорусский и польский оттенок. Суффикс -ский характерен для дворянских и шляхетских фамилий, указывающих на владение землёй или происхождение из конкретного места. В Польше и на территории современной Беларуси есть несколько топонимов с основой «Скуп-»: деревни Скупы, Скупино, а также село Скупин (Sкупін) в Брестской области. Выходец из такого поселения получал прозвище Скупинский — то есть «тот, кто из Скупина». Такой способ образования гораздо типичнее для фамилий на -ский, чем прямое прозвище от черты характера.

Есть и третья, более прозаичная, версия. В некоторых говорах «скупа» или «скуп» означало не жадного человека, а мелкого торговца, перекупщика, скупщика товара — то есть ремесленное или экономическое прозвище. Человек, который скупал лён, кожи, зерно, мог получить уличное имя Скупа, а его дети — стать Скупинскими. Эта версия соединяет бытовую основу с типичной моделью образования через суффикс -ин-.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия прошла два этапа: сначала прозвище или топоним дали основу Скуп-, затем добавился посессивный суффикс -ин- (Скупин — «сын Скупы»), и лишь потом, вероятно при оформлении документов или при переходе в дворянское сословие, появился фамильный суффикс -ский. Такая двойная суффиксация — не редкость для фамилий, которые «подтягивали» под престижный шляхетский стандарт.

Известных исторических носителей с фамилией Скупинский в открытых источниках не зафиксировано, что указывает на её локальный характер и, скорее всего, недворянское происхождение основной массы носителей. Фамилия встречается в основном в западных областях России, в Беларуси и на востоке Польши. Разобраться, какая из версий верна для конкретной семьи, можно только по документам: если предки жили в деревне с похожим названием — версия топонимическая, если же в метриках проскальзывает прозвище «Скупой» или указание на занятие скупкой — значит, корни в прозвище.