Фамилия Скупина — женская форма, а мужская, Скупин, образована по стандартной русской модели с суффиксом -ин. Этот суффикс указывает на принадлежность: Скупин буквально значит «сын Скупы» или «человек из рода Скупы». Основа здесь — прозвище Скупа, которое, скорее всего, дали человеку с характерной чертой — скупости, бережливости, доходящей до крайности. В русских говорах слово «скупа» могло означать не только жадного, но и прижимистого хозяина, того, кто «скупится» на расходы.

Менее распространённая, но возможная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «скупить» — в значении «скупать, собирать, накапливать». Тогда прозвище Скупа могло относиться к торговцу, скупщику товаров, зерна или скота. В этом случае фамилия указывала бы на род занятий, а не на характер. Оба корня — скупой и скупать — восходят к общеславянскому *skǫpъ, что делает этимологию прозрачной, но оставляет простор для толкования.

Фамилия нередкая для северных и центральных областей России, особенно для Вологодской, Архангельской и Ярославской губерний. Там слово «скупа» бытовало в живом языке дольше, чем в южных говорах. Встречается и вариант Скупов — с суффиксом -ов, что характерно для фамилий, образованных от полных форм прозвищ (Скупой), а не от краткой (Скупа). Скупин, с суффиксом -ин, как раз и происходит от краткой формы, что типично для прозвищ, заканчивающихся на -а.

С точки зрения социального состава, носители фамилии Скупин встречались среди крестьян и мещан, реже — среди купечества. Купеческая версия (от скупщика) могла бы объяснить фамилию у состоятельных людей, но документальных подтверждений массовой принадлежности к одному сословию нет. В целом, фамилия Скупина — прямой потомок прозвища, которое давали либо за характер, либо за ремесло, и в обоих случаях оно было говорящим и понятным окружающим.