Фамилия Скупая — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений и закрепилось в женской форме. В русской традиции фамилии на -ая чаще всего происходят от прилагательных и указывают на качество или свойство человека. Скупая — это прямая характеристика: человек, склонный к скупости, бережливости до жадности. Такое прозвище могли дать не только за нежелание делиться, но и за чрезмерную расчётливость, умение копить и не тратить лишнего.

Интересно, что в отличие от большинства русских фамилий, которые образованы с помощью суффиксов -ов, -ев, -ин (Скупов, Скупин), форма Скупая — это субстантивированное прилагательное, то есть слово, перешедшее в разряд фамилий без дополнительных морфем. Такая модель характерна для южных и западных регионов России, а также для украинской и белорусской традиции, где фамилии на -ый, -ая встречаются чаще, чем в центральной полосе. В северных говорах, кстати, слово «скупой» могло иметь иной оттенок — не только «жадный», но и «бережливый, хозяйственный», что не считалось пороком.

Ономастический словарь Б. Унбегауна относит подобные фамилии к «прозвищным», образованным напрямую от прилагательных без посредничества имени. Это значит, что предок носителя фамилии Скупая, скорее всего, не был дворянином или духовным лицом (такие фамилии часто давали крестьянам и мещанам). В документах XIX века фамилия встречается преимущественно в южнорусских губерниях — Курской, Воронежской, а также на Кубани, куда переселенцы принесли говор с характерным окончанием.

Есть и альтернативная, менее правдоподобная версия: что фамилия восходит к диалектному глаголу «скупать» — то есть «скупать товар». Но тогда форма была бы Скупаев или Скупальщиков, а не Скупая. Прямая связь с качеством личности выглядит логичнее и подтверждается типичной для русских прозвищ моделью: Добрая, Кривая, Глухая — и Скупая в том же ряду.