Фамилия Скуп — редкий случай, когда на первый план выходит не суффикс, а сама основа, которая звучит как законченное слово. Перед нами типичное прозвище, перешедшее в фамилию без изменений, по модели, которая была особенно распространена на Украине и в южнорусских землях. Именно украинский контекст здесь ключевой: в украинском языке слово «скуп» означает «плата, вознаграждение». Поэтому первая и самая правдоподобная версия связывает прозвище с наемным трудом. Скупом могли назвать батрака, работника, который получал плату за свою работу, — то есть человека, живущего на жалованье.

Однако народная этимология часто подталкивает к более простому и знакомому слову — прилагательному «скупой». Так могли прозвать чрезмерно бережливого, жадного человека. Эта версия лежит на поверхности, и отмахнуться от неё нельзя, но у неё меньше оснований, чем у первой. Прозвища, образованные от качественных прилагательных, обычно сохраняют более явную форму («Скупой»), а краткая форма «Скуп» чаще указывает на существительное. Тем не менее, в диалектах такое стяжение возможно, поэтому полностью исключать этот вариант нельзя.

Третья гипотеза выводит прозвище из глагола «скупать», то есть «покупать, закупать в большом количестве в разных местах». Если следовать этой логике, то Скуп — это «профессиональное» именование скупщика, торговца или перекупщика. Такое прозвище могло указывать на род деятельности предка, который ездил по деревням и скупал у крестьян зерно, лен, скот или другие товары для перепродажи. Эта версия тоже имеет право на существование, но она несколько менее естественна: от глагола «скупать» скорее ожидалось бы прозвище Скупщик, а не краткая форма Скуп.

Словообразовательная модель здесь проста и архаична: прозвище перешло в фамилию без добавления типичных русских суффиксов -ов или -ин. Это указывает на раннее закрепление прозвища в качестве родового имени, что характерно для украинской ономастической традиции. В русском языке такая фамилия могла бы позже получить суффиксальное оформление, но в данном случае мы видим исходную, «чистую» форму.

Если обобщить, то перед нами фамилия-прозвище с тремя возможными толкованиями, и выбор между ними зависит от того, какой аспект жизни предка был для окружающих важнее: его работа за плату, его характер или его торговое занятие. Наиболее вероятной выглядит версия, связывающая прозвище с украинским словом «скуп» в значении «плата», поскольку она опирается на реальное нарицательное слово, а не на переносное переосмысление.