Фамилия Смешливая образована от прозвища Смешливый, которое восходит к одноимённому прилагательному. В основе лежит древнерусское слово «смех» и его производные: «смешливый» означало «весёлый, задорный, охотник посмеяться и посмешить». Так в старину называли человека, который любил шутить, балагурить и заражал окружающих своим настроением. Прозвище закреплялось за ним как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии: потомок человека по прозвищу Смешливый получил фамилию Смешливая.

Интересно, что у этого прозвища есть и вторая, менее очевидная трактовка. Смешливым могли называть не просто весельчака, но и профессионального потешника — скомороха или шута. В средневековой Руси такие люди были желанными гостями на пирах и ярмарках, и их ремесло требовало не меньше мастерства, чем любое другое. Однако в народе к ним относились двойственно: с одной стороны, ценили за умение развлечь, с другой — посмеивались над их беспечной жизнью. Отсюда и поговорки, которые приводит В. И. Даль: «Жить весело, да есть нечего», «Веселая голова живет спустя рукава». Возможно, прозвище Смешливый несло и лёгкий оттенок иронии — так могли поддразнить человека, который слишком легко относится к житейским заботам.

Сама фамилия Смешливая стоит в ряду редких «характерологических» фамилий, образованных от прилагательных без привычного суффикса -ов или -ин. Обычно такие формы встречаются в южнорусских и украинских говорах, где фамилии нередко застывали в исходном виде: Смешливый, Смешливая, Смешливых. В северных же регионах чаще использовали отчества с суффиксом -ов: Смешливов. Поэтому форма Смешливая может указывать на географию предков — вероятнее всего, они жили на юге России или в Малороссии, где подобные прозвищные фамилии были нормой.

Стоит оговориться: точных данных о сословии первых носителей фамилии нет. Прозвище Смешливый могло возникнуть в любой среде — и в крестьянской избе, и в посадской слободе, и среди служилых людей. Сама по себе фамилия не указывает на знатность или её отсутствие: весёлый нрав ценили везде, а прозвища такого рода давали людям независимо от их положения. В документах фамилия встречается редко, что неудивительно — она сохранилась скорее в устной традиции, чем в писцовых книгах.

Если ваши предки носили фамилию Смешливая, можно с уверенностью сказать одно: за ней стоит живой человек, которого окружающие запомнили не по ремеслу и не по имени отца, а по характеру. В мире, где большинство фамилий произошли от занятий или имён, эта выделяется тем, что описывает личность. И в этом её ценность: она хранит не сухую запись о родстве, а портрет далёкого предка — человека, умевшего шутить и не боявшегося показаться смешным.