Фамилия Смешливый — редкий случай в русской ономастике. Она образована не от имени или профессии, а напрямую от прилагательного «смешливый» — тот, кто часто и легко смеётся, кто склонен к веселью. В основе лежит древнерусский корень «смех-» с суффиксом прилагательного «-лив-», который придаёт качество (сравните: «говорливый», «плаксивый»). Такая модель — от прилагательного без патронимического суффикса — встречается нечасто, и фамилия Смешливый стоит в одном ряду с такими, как Храбрый, Удалой или Богатый.

По способу образования это типичное прозвище, которое закрепилось за человеком как фамилия в форме чистого прилагательного. В русской традиции такие фамилии чаще всего встречались у непривилегированных сословий: крестьян, казаков, мещан. В официальных документах XVIII–XIX веков, когда крепостным и государственным крестьянам давали фамилии, прозвище Смешливый могли записать без изменений, не добавляя к нему «-ов» или «-ин». Поэтому фамилия Смешливый — это не переосмысление чего-то другого, а прямое свидетельство характера предка: весёлого, общительного человека, которого в деревне так и звали.

Географически фамилия привязана в основном к южным и центральным регионам России, особенно к Курской, Белгородской и Воронежской областям. Встречается она и на Украине, в форме Смішливий. В северных областях (Архангельская, Вологодская) такая фамилия почти не фиксируется — там предпочитали более традиционные модели на «-ов» и «-ев». Редкость фамилии объясняется ещё и тем, что в русской бытовой культуре прозвища, напрямую указывающие на черту характера, часто заменяли на более нейтральные формы при переходе в фамилию. Смешливый устоял как исключение.

В ономастических словарях (например, в работах Б. Унбегауна) прилагательные-фамилии без суффиксов рассматриваются как архаичная модель, характерная для допетровской эпохи. Смешливый — один из немногих живых примеров такой модели, дошедших до наших дней. Если ваш предок носил эту фамилию, он, скорее всего, был из среды, где прозвище давали по характеру, а не по роду занятий — и, судя по всему, это прозвище прижилось, потому что соответствовало человеку.