Фамилия Стаодуб — редкий случай, когда основа читается почти буквально, но не так, как кажется на первый взгляд. В ней нет опечатки: это не «Старый Дуб», а «Сто Дубов». В основе лежит прозвище Стаодуб, которое давали человеку, владевшему большим дубовым лесом или жившему в местности, где росло много дубов. Числительное «сто» в русских прозвищах и фамилиях часто выступало не точным счётом, а обозначением множества, изобилия: «сто дубов» — значит «множество дубов», «дубрава». Поэтому носитель фамилии мог быть лесным владельцем, крестьянином, чей надел проходил через дубраву, или человеком, которого прозвали за крепость и силу, сравнимую с дубом.

Словообразовательная модель проста: прозвище Стаодуб перешло в фамилию без дополнительных суффиксов, что характерно для украинской и южнорусской традиции. Если бы фамилия оформилась с типичным русским суффиксом -ов, мы бы получили Стаодубов, но форма Стаодуб сохранила исходный вид. Это указывает на вероятное происхождение из украинских или белорусских земель, где бессуффиксные фамилии от прозвищ-числительных встречаются чаще. Встречаются однокоренные варианты: Сто-дубов, Стодубов, Стодуб.

Географически фамилия редкая. В дореволюционных источниках она фиксируется в Черниговской и Полтавской губерниях, на территории бывшей Гетманщины. В современной России носители Стаодуб встречаются в основном на юге и в центральных областях, но везде их немного. Фамилия не получила широкого распространения из-за своей нестандартной формы: она легко запоминается, но в документах её часто «исправляли» на Стародуб или Стародубов, путая с названием древнего города Стародуб. Однако Стаодуб и Стародуб — разные фамилии с разной этимологией: вторая происходит от топонима, а первая — от прозвища, описывающего природу.

Социально предки Стаодубов, скорее всего, были крестьянами или казаками. Прозвище не несло дворянского оттенка, а указывало на связь с землёй и лесными угодьями. В документах XVII–XVIII веков встречаются записи о казаках с таким прозвищем в реестрах Нежинского и Прилуцкого полков.