Фамилия Стародуб звучит как готовая метафора, и это не случайно. В народной традиции прозвище Стародуб могли дать человеку, сравнивая его с вековым деревом: крепкому, сильному, надёжному. В смоленских говорах, например, за этим словом закрепилось значение «мудрый, честный, непоколебимый человек». То есть фамилия могла возникнуть не как насмешка, а как уважительная характеристика — своеобразный словесный памятник solidности и твёрдости характера.

Однако у этой фамилии есть и вторая, не менее логичная версия происхождения — географическая. В Черниговской губернии стоял уездный город Стародуб, который с XVII века считался главным рынком Малороссии. Житель такого крупного торгового центра вполне мог получить прозвище по месту жительства, а его потомки — унаследовать фамилию Стародуб. Кстати, название города, в свою очередь, тоже восходит к тому же «старому дубу»: по легенде, поселение выросло вокруг древнего дуба, служившего ориентиром или местом сбора.

Какую из версий считать основной — вопрос спорный. Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: фамилия образована без типичных суффиксов, напрямую от прозвища или названия, что характерно для древнейшего пласта русских фамилий. Такая бессуффиксная форма часто встречается в среде казачества и крестьянства, где прозвища закреплялись за родом без изменений. Если бы фамилия пошла от жителя города, логичнее было бы ожидать форму Стародубов или Стародубский, но простая форма Стародуб сохранила исходный облик слова, что говорит в пользу прозвищного происхождения.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения по всей России, а встречается преимущественно в регионах, исторически связанных с Черниговщиной и юго-западными землями. Это косвенно подтверждает версию о городском происхождении: переселенцы из Стародуба разносили свою фамилию по соседним губерниям. В то же время прозвищная версия объясняет, почему фамилия могла возникнуть в разных местах независимо — образ старого дуба был понятен каждому.

Сегодня носители фамилии Стародуб встречаются по всей России и в Украине, но в каждом конкретном случае история рода может склоняться либо к прозвищу, либо к топониму. Различить это по одной лишь фамилии невозможно — потребуется изучение семейных преданий и архивных записей. Впрочем, обе версии одинаково почётны: одна говорит о силе предка, вторая — о его связи с богатым торговым городом.