Фамилия Стародубский звучит основательно, и за ней действительно стоит не одна история. Разобраться, откуда она пошла, мешает то, что у нее как минимум два правдоподобных источника, и оба напрямую связаны со словом «дуб».

Самая простая версия отталкивается от прозвища Стародуб, которое складывается из словосочетания «старый дуб». На Руси такое прозвище давали не случайно: дуб считался символом силы, крепости и твердости, поэтому и человек с таким именованием должен был соответствовать — быть мощным, надежным, несгибаемым. В смоленских говорах, например, прозвище Стародуб означало «мудрый, честный, непоколебимый человек». Образ дерева здесь не случаен: дуб в славянской традиции связывали с мужским началом, мощью и даже с образом громовержца Перуна, а дубравы нередко служили местом жертвоприношений. Так что прозвище изначально несло глубокий смысл и высокую оценку качеств человека.

Вторая версия переводит разговор с качеств личности на географию. Прозвище Стародубский могли дать выходцу из села или деревни Старые Дубы. Названия с корнем «дуб» в России не редкость, ведь дубравы в старину встречались повсеместно. Поэтому фамилии вроде Дубов, Дубровский или Стародубцев — обычное дело. Человек, переселившийся из такого места, получал прозвище по прежнему месту жительства, и оно закреплялось за ним в документах.

Есть и третья, более аристократическая линия. Часть Стародубских — потомки удельных князей, которые носили это имя по названию своего удела. Речь идет о Стародубском княжестве с центром в городе Стародубе-Владимирском (он же Стародуб-на-Клязьме), что на территории современной Владимирской области. Князья Стародубские — известный род, и их фамилия возникла не от прозвища, а от титула владетельных правителей. Правда, отличить по фамилии княжеских потомков от крестьянских или посадских людей, получивших ту же фамилию по прозвищу или месту жительства, сегодня уже невозможно.

Как бы то ни было, прозвище Стародуб или Стародубский со временем заменило наследственное имя и в быту, и в официальных бумагах, а потом перешло в фамилию. Суффикс -ский в данном случае типичен для фамилий, образованных от географических названий, что склоняет чашу весов в пользу «топонимической» версии для большинства носителей фамилии. Прозвищная версия со «старым дубом» тоже имеет право на жизнь, но чаще такие имена давали по местности.

Следы фамилии встречаются в документах XX века. Например, в Книге памяти Магаданской области упоминается Дмитрий Яковлевич Стародубский, родившийся в 1900 году в Одесской области. В Книге памяти Архангельской области есть запись о Порфирии Ивановиче Стародубском 1895 года рождения, уроженце Украины. Эти записи показывают, что фамилия была распространена шире, чем только вокруг исторического Стародуба, и встречалась в разных регионах страны.