Фамилия Стародубовская — одна из тех, что сразу выдают географическое происхождение предка. Её основа — топоним, то есть название места, от которого образована фамилия. В данном случае это, скорее всего, село или деревня с названием Стародуб, Стародубово или Стародубье. Суффикс -ск- и окончание -ая указывают на типичную модель для фамилий, которые носили дворяне или выходцы из определённой местности: такие фамилии отвечали на вопрос «откуда?» или «чей?».

Корень фамилии составной: «старый» и «дуб». На первый взгляд, «старый дуб» — это просто вековое дерево, но в ономастике такие названия часто имели иной смысл. В древнерусском языке «дуб» мог означать не только дерево, но и крепкое строение, частокол, укрепление. «Стародуб» — это не просто старое дерево, а, вероятно, старый укреплённый пункт, крепость или город. Известен город Стародуб в Брянской области (бывший в Черниговском княжестве), а также несколько сёл с таким названием в разных регионах России и Украины. Фамилия Стародубовская могла закрепиться за теми, кто переехал из такого места и получил прозвание по прежнему месту жительства.

Обратим внимание на суффикс -ов- между корнем и типичным дворянским -ск-. Модель «Стародуб-ов-ский» встречается реже, чем просто «Стародубский». Это говорит о том, что фамилия образована не напрямую от названия города, а от более конкретного топонима — например, от села Стародубово. Владельческие или служилые люди, получившие землю в таком селе, могли писаться как «Стародубовские». Встречается и украинский вариант «Стародубовська», что тоже возможно для носительницы фамилии.

Сословно фамилия чаще всего указывает на дворянское происхождение, хотя не обязательно на титулованное. Обычно так назывались мелкопоместные дворяне, владевшие имением в соответствующей местности, или дети боярские, записанные по городу Стародубу. Однако нельзя исключать, что фамилию могли получить и священнослужители (по названию села, где стоял храм), и даже крестьяне после отмены крепостного права — если сельское общество носило такое название.

Интересная деталь: в отличие от фамилии Стародубцев, которая указывает на прямого жителя города Стародуба («стародубец»), Стародубовская — фамилия более «географичная», привязанная к конкретному поместью или усадьбе, а не к городской общине. Это сужает круг поисков для генеалога: предка стоит искать не среди посадских людей, а среди землевладельцев или их крестьян на территории бывшего Стародубского княжества или в сопредельных уездах.