Фамилия Стародубская напрямую связана с прозвищем или именованием Стародуб, и у этого корня есть как минимум два пласта значений. Первый уводит в мир народных представлений: в смоленских говорах прозвище Стародуб закреплялось за человеком мудрым, честным и непоколебимым. Дуб здесь — не просто дерево, а древний символ мужской силы, мощи и твердости, образ, который в дохристианские времена связывали с громовержцем Перуном и использовали как место жертвоприношений. Вторая версия более приземленная и географическая: так могли называть выходца из села или деревни Старые Дубы. Дубравы в старину не были редкостью, поэтому фамилии с корнем «дуб» встречаются часто, и Стародубская органично вписывается в этот ряд.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на модель образования, типичную для княжеских и дворянских родов, а также для фамилий, возникших от географических названий. В данном случае это не случайное совпадение. Стародубские — известный русский княжеский род, ветвь Владимиро-Суздальских князей. Родословная ведется от Ивана Всеволодовича, седьмого сына великого князя владимирского Всеволода Большое Гнездо. В 1238 году он получил в удел от брата, великого князя Ярослава, город Стародуб Владимирский на реке Клязьме (ныне Стародуб-на-Клязьме). Именно этот удел и дал название всему роду.

История рода полна драматических эпизодов. Князь Фёдор Иванович Стародубский погиб в Орде в 1330 году, другой князь Стародубский был убит в 1368 году в схватке с литовским князем Ольгердом. Но были и те, кто прославил имя ратными успехами. Князь Фёдор Давыдович Стародубский-Пёстрый, живший в XV веке, известен удачными походами против татар; он стал родоначальником князей Палецких-Пёстрых. Василий Дмитриевич Стародубский-Тулуп был отправлен Иваном III в Казань для защиты интересов хана Магмет-Аминя и дал начало роду князей Тулуповых.

Интересно, что здесь мы видим двойную историю. С одной стороны, прозвище Стародуб, изначально присоединенное к наследственному княжескому имени, со временем полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. С другой — фамилия Стародубская могла возникать независимо, у простых людей, как указание на место жительства или происхождения. Так что носительница фамилии сегодня может иметь в родословной как княжеские корни, так и крестьянские, связанные с дубовыми рощами. Различить эти линии по одной лишь фамилии невозможно — нужно обращаться к семейным архивам и документам.