Фамилия Стародубровская принадлежит к пласту русских фамилий, которые образованы не от личного имени или прозвища, а от названия места, где жил основатель рода. В основе лежит либо конкретный топоним — деревня Стародуброво, село Стародубровское, урочище Старые Дубровы, — либо простое словосочетание «старая дуброва». Слово «дуброва» в старом русском языке означало дубовый лес, дубраву. Прилагательное «старая» указывало на то, что лес этот был давним, коренным, возможно, заповедным или просто хорошо известным в округе.

Такую фамилию мог получить человек, который жил в самой деревне с таким названием или рядом с ней, вблизи старого дубового леса. В эпоху, когда фамилии только закреплялись (в основном в XVI–XVII веках), за выходцем из села Стародуброво легко могло закрепиться прозвище Стародубровский — то есть «тот, кто из Стародуброва». Потомки этого человека уже по наследству получали фамилию Стародубровская (для женщин) и Стародубровский (для мужчин).

Обратите внимание на суффикс «-ск-». В русской ономастике он традиционно маркирует фамилии, образованные от географических названий, и часто указывает на дворянское или церковное происхождение рода, хотя в данном случае это не обязательно. Гораздо чаще такие фамилии встречались у крестьян и мещан, переселявшихся в другие места и сохранявших память о малой родине в своем имени.

Топонимы с корнем «Дубров-» чрезвычайно распространены по всей России, Беларуси и Украине. Названия вроде Дубровка, Дуброво, Старые Дубровы встречаются едва ли не в каждой губернии. Поэтому точную географическую привязку для рода Стародубровских установить сложно — предки могли выйти из любого такого места. Впрочем, форма с элементом «старо-» чаще встречается в центральных и южнорусских регионах, а также на территории современной Беларуси.

Интересно, что фамилия не имеет уменьшительного или уничижительного оттенка. Она звучит книжно и несколько архаично, что сближает её с фамилиями семинарского типа, которые нередко давались учащимся духовных училищ по названию их родного села. Не исключено, что часть носителей фамилии получила её именно через церковную среду, где было принято русифицировать фамилии по месту рождения.

Таким образом, фамилия Стародубровская — это чистая географическая метка, которая за несколько столетий превратилась в наследственное имя. Она не расскажет о характере или профессии предка, но точно укажет на его связь с дубовыми лесами и старыми русскими селами.