Фамилия Стародубровские — редкий пример того, как топонимическая фамилия обрастает дополнительными звуками, но сохраняет прозрачную этимологию. Если отбросить вставное «р», мы увидим исходную форму — Стародубовский. Так в старину называли выходца из города Стародуб, что в Брянской области. Первое упоминание о городе относится к 1080 году, а его герб украшает старый дуб — символ окрестных дубрав, которые в древности окружали поселение плотным кольцом. Отсюда и название: «старый дуб» → Стародуб.

Модель образования типична для древнейшего пласта славянских фамилий: к названию местности добавляли суффикс -ск-, а затем родовое окончание -ий/-ой. Такой способ указывал на географическое происхождение предка: он был «стародубский», то есть родом из этих мест. Позже, уже в фамилии, к основе приросло «р» — произносить «Стародубровский» оказалось удобнее, чем «Стародубовский». Подобные вставные согласные не редкость в живой речи, когда слово переосмысливается на слух: внутреннее «дубр» сближает фамилию с «дубравой», хотя к дубраве она прямого отношения не имеет.

Потомок человека, которого в документах записали Стародубовским, со временем сам или его дети могли писаться уже как Стародубровские — единого стандарта в XVI–XVII веках не существовало, писцы фиксировали фамилию так, как слышали. Поэтому обе формы законно сосуществуют, но вариант с «р» встречается заметно реже.

Точное время возникновения фамилии назвать сложно: процесс становления родовых имен на Руси растянулся на столетия, и крестьянские семьи массово получали постоянные фамилии лишь к XIX веку. Однако основа у Стародубровских древняя, и в ней застыла память о конкретном городе с тысячелетней историей. Если ваши предки носили эту фамилию, велика вероятность, что их корни уходят в брянские земли, где и сегодня живут люди с похожими фамилиями — Стародубцевы, Стародубовы, Стародубские.