Фамилия Стародубенко напрямую связана с прозвищем Стародуб, а то, в свою очередь, — с названием древнего города Стародуб в Брянской области. Первое упоминание о нем относится к 1080 году, и уже тогда город окружали могучие дубовые леса. Именно этот факт и закрепился в названии: старый дуб, символ вековой силы и долголетия, до сих пор изображен на гербе города. Вероятнее всего, основатель рода Стародубенко был уроженцем этих мест, а его потомки получили фамилию по месту происхождения предка.

Здесь важно обратить внимание на суффикс «-енко», который в украинской ономастической традиции исторически указывал на сына или потомка: Стародубенко — буквально «сын Стародуба». Если бы фамилия формировалась в великорусских землях, мы бы скорее увидели форму Стародубов или Стародубцев. Суффикс «-енко» четко указывает на территорию современной Украины и юга России, куда выходцы из северских земель (а Брянщина исторически входила в этот регион) переселялись начиная с XVII века, осваивая Слобожанщину и черноземные степи.

Есть и более редкая, но возможная версия, выводящая прозвище не из топонима, а из личного качества человека. Стародубом в народе могли называть крепкого, основательного мужчину, который, как вековой дуб, был опорой семьи и рода. Однако эта гипотеза выглядит менее убедительной: слишком уж устойчива связь фамилии с конкретным и известным городом, чья история насчитывает почти тысячу лет. Слабость этой версии в том, что она не объясняет, почему для прозвища выбрали именно сочетание «старый дуб», тогда как топонимическая версия опирается на реальный герб и летописные источники.

Сам топоним Стародуб, кстати, не уникален — одноименные поселения есть и в Черниговской области, и в Стародубском районе Брянщины, что говорит о широком распространении такого названия в славянских землях. Но для носителей фамилии Стародубенко наиболее вероятной точкой отсчета остается именно тот город, что стоит на реке Бабинце и чей герб с дубом известен с XVIII века. Таким образом, фамилия Стародубенко — это не просто семейное имя, а географический маркер, сохранивший память о том, откуда пошел род и какая земля его взрастила.