Фамилия Стайловский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Стайловский, вероятно, восходит к топониму Стойлово — такое название носит деревня в Тульской области. Можно предположить, что основатель рода Стайловских был уроженцем этого населенного пункта. Само название Стойлово образовано от слова «стойло» - «помещение для содержания животных». Возможно, главным занятием жителей этой деревни было животноводство. По другой версии, в основе фамилии Стайловский лежит прозвище Стайло, которое происходит от глагола «стаивать», то есть «таить, скрывать, прятаться». Поэтому Стайлом могли прозвать скрытного, необщительного человека. В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Стайловский, со временем получил фамилию Стайловский. О точном месте и времени возникновения фамилии Стайловский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Стайловский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.