Фамилия Стайловский, вероятно, восходит к топониму Стойлово — такое название носит деревня в Тульской области. Можно предположить, что основатель рода Стайловских был уроженцем этого населенного пункта. Само название Стойлово образовано от слова «стойло» - «помещение для содержания животных». Возможно, главным занятием жителей этой деревни было животноводство. По другой версии, в основе фамилии Стайловский лежит прозвище Стайло, которое происходит от глагола «стаивать», то есть «таить, скрывать, прятаться». Поэтому Стайлом могли прозвать скрытного, необщительного человека.