Фамилия Стаильский — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В отличие от массовых фамилий на -ов или -ин, суффикс -ский указывает на географическую или топонимическую основу: так обычно называли выходцев из села, города или местности с похожим названием. Вероятнее всего, предок носителя фамилии происходил из населённого пункта вроде Стаилы, Стаилово или Стаиль. Такие топонимы встречаются в западных и южных регионах бывшей Российской империи, особенно на территории современной Беларуси и Украины, где распространены названия с корнем «стаи» — от слова «стая» (хлев, помещение для скота, или, в переносном смысле, группа, община). В польском и украинском языках «стайня» означает конюшню, что тоже могло лечь в основу прозвища или названия хутора.

Вторая, менее вероятная версия — прозвищное происхождение. В говорах «стаиль» или «стаила» могло означать человека, который постоянно находится при стае (дворе, хозяйстве), либо того, кто «стаивает» — долго стоит, медлит. Однако суффикс -ский редко крепится к прозвищам напрямую, поэтому топонимическая гипотеза выглядит убедительнее.

Фамилия не относится к дворянским (в гербовниках не зафиксирована) и не связана с известными историческими родами. Скорее всего, она возникла в крестьянской или мещанской среде в XVIII–XIX веках, когда фамилии на -ский активно присваивали при переписях, особенно в западнорусских губерниях, под влиянием польской ономастической традиции. Встречаемость фамилии низкая, что подтверждает её локальный характер — носители могли быть выходцами из одного конкретного села, разошедшимися по разным регионам.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Стаилов, Стайлов, Стайковский — показывает, что корень «стай-» в русской ономастике нечастый, но устойчивый. Если ваш предок носил фамилию Стаильский, ищите его корни в небольших поселениях с названием, содержащим «Ста-» или «Стаи-», особенно на территории бывшего Великого княжества Литовского.