Фамилия Стениловская — яркий пример того, как географическое название становится родовым именем. Её основа — топоним Стенилово, и такие фамилии на «-ский» в массе своей принадлежали польской, украинской и белорусской шляхте, а также русскому духовенству, которое нередко брало фамилии по названию прихода или села.

Корень «стен-» в названии Стенилово может отсылать к древнерусскому слову «стена» — в прямом смысле (каменная или деревянная крепостная стена) или в переносном, как прозвище надёжного, «непробиваемого» человека. Встречается и другая версия: от имени Степан (производное Стена) или от диалектного «стень» — тень. Но более вероятно, что село Стенилово получило имя по рельефу или оборонительному сооружению, а уж от него пошла фамилия.

Суффикс «-овск-» в сочетании с окончанием «-ая» — типичная модель для фамилий знатного или служилого происхождения. Такие фамилии часто указывали на владение землёй: «Стениловский» — тот, кто из Стенилова, владелец или житель этого места. В Российской империи фамилии на «-ский» несли социальный оттенок — их чаще носили дворяне, мещане и священники, реже крестьяне.

Стенилово — невымышленный топоним. Деревни с таким названием встречаются в Псковской и Тверской областях России, а также в Беларуси. Это указывает на возможное расселение носителей фамилии из этих регионов. Встречается и вариант Стениловский — мужская форма, которая могла принадлежать тому же роду, но закрепилась в документах без родового окончания.

С точки зрения словообразования, фамилия редкая: сочетание корня «стенил-» и суффикса «-овск-» не типично для массовых крестьянских фамилий центральной России, что лишний раз подтверждает её «географическое» происхождение. Если ваш предок носил эту фамилию, скорее всего, он был либо мелкопоместным дворянином, либо священником, либо выходцем из западных губерний, где такие модели фамилий были нормой.