Фамилия Стениловский — одна из тех, где не сразу угадаешь, что легло в основу. На слух она кажется то ли польской, то ли украинской, и это верное направление. Ключ к разгадке — суффикс «-ский», который в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на географическое происхождение: так называли человека по названию местности, откуда он родом. В данном случае — по топониму Стенилово или Стенилов.

Где искать это самое Стенилово? Скорее всего, в западных землях бывшей Речи Посполитой. На картах встречаются деревни и урочища с похожими названиями, например, Стенятин на Львовщине или Стенилов в Волынской области. Основа «стен-» здесь не от русского «стена», а от диалектного или старого названия, которое могло означать и «тенистое место», и «стоячее болото» (от «стень» — тень, или от «стеняти» — стонать, издавать глухой звук). Вторая версия, менее вероятная, — что корень восходит к личному имени Стеня (уменьшительное от Степан или Евстафий), и тогда фамилия образована через патроним: «сын Стеня» → Стенилов → Стениловский.

Словообразовательная цепочка проста: от названия села Стенилово (или Стениль) отняли суффий «-ск-» и добавили родовое окончание «-ий». Носитель такой фамилии — потомок человека, который либо сам перебрался в другую местность и стал «Стениловским» по месту прежнего жительства, либо его предок владел этим селом или служил при тамошней церкви. В польской ономастике такие фамилии часто носили шляхтичи, но на украинских землях их могли дать и крестьянам, переселившимся из одного села в другое.

Сословная принадлежность первых Стениловских — вопрос открытый. В ревизских сказках XIX века эта фамилия встречается среди мещан и крестьян Волынской и Подольской губерний, но есть и записи о дворянах Стениловских в гербовниках Царства Польского. Поэтому однозначно сказать, был ли ваш предок помещиком или крепостным, нельзя — всё зависит от конкретной ветви.

В написании фамилии встречается вариативность: Стениловский, Стеняловский, реже Стенилевский. Двойное «н» (Стенниловский) — ошибка, так как корень «стен-» краток. Если вы ищете свои корни, стоит обратить внимание на метрические книги приходов Волынской губернии конца XVIII — начала XIX века: там вероятность найти упоминание о Стениловских наиболее высока.