Фамилия Стеснова — женская форма, а мужская, Стеснов, встречается реже. В её основе лежит прозвище или нецерковное имя Стесн, которое, скорее всего, происходит от глагола «стеснить» или прилагательного «тесный». В древнерусском языке «стеснить» означало не только «сдавить, ограничить в пространстве», но и «притеснить, обидеть, поставить в трудное положение». Соответственно, Стесном могли прозвать человека нелюдимого, замкнутого (живущего «в тесноте» душевной), либо, напротив, того, кто сам был склонен к притеснениям и ссорам. Возможен и бытовой контекст: прозвище мог получить человек, живший в очень маленькой, тесной избе или на узкой улице.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую модель образования отчества: Стеснов буквально значит «сын Стесна». Фамилия относится к числу относительно редких, образованных не от крестильного имени, а от прозвища по черте характера или бытовому признаку. В ономастических справочниках она не упоминается так же часто, как, например, Стеснин или Стеснюк, но её структура прозрачна.

Интересно, что в некоторых говорах существовало слово «стесной» в значении «бережливый, скупой, экономный до крайности». Если прозвище Стесн имело такой оттенок, то предок мог быть человеком прижимистым, «стеснявшим» себя и других в расходах. Эта версия менее очевидна, но лингвистически возможна.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России, встречается в воронежских и тамбовских архивах XIX века. Сословная принадлежность носителей — в основном крестьяне и мещане, что типично для отчеств от прозвищ, не связанных с духовенством или дворянством.