Фамилия Стеснягин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранило почти неизменным свой первоначальный смысл. В отличие от множества фамилий, где древнее значение стёрлось, здесь всё прозрачно.

Корень — «стесня-», от глагола «стеснять» или прилагательного «стеснительный». Суффикс -яг- в русских прозвищах и фамилиях встречается нечасто, но он характерен для северных и сибирских говоров. Сравните: «бродяга», «растяпа», «гуляка». Суффикс -яг- придаёт слову оттенок носителя качества, часто с лёгкой просторечной или даже пренебрежительной окраской. Таким образом, Стесняга — это человек, которого прозвали за робость, застенчивость или неловкость в общении. Фамилия образовалась по стандартной модели: прозвище Стесняга + патронимический суффикс -ин, означающий «сын Стесняги».

Географически фамилия скорее всего имеет севернорусские корни. Суффикс -яг- особенно характерен для архангельских, вологодских, вятских говоров. В центральных и южных областях такое прозвище могли бы оформить иначе — Стесняков или Стеснев. Поэтому Стеснягин — маркер определённой диалектной зоны.

Встречается и альтернативная, но менее убедительная версия: связь с диалектным словом «стесня» — теснота, давка, толпа. В этом случае прозвище мог получить человек, живший в скученных условиях, или, наоборот, тот, кто постоянно лез в толпу. Однако эта гипотеза слабее, так как в говорах «стесня» малоупотребительно, а прямое значение глагола «стеснять» — более очевидный источник для прозвища.

Фамилия недворянская, не аристократическая. Стеснягины — это потомки крестьян или посадских людей, получивших прозвище по черте характера. Сословная принадлежность здесь не играет роли — такие «характерологические» фамилии встречаются во всех слоях населения, но в данном случае перед нами явно простонародная модель.