Фамилия Стеженский — классический пример модели с суффиксом -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на географическую привязку: владельца называли по месту, откуда он родом или где служил. Основа здесь — топоним Стежень или Стежа. Такие названия встречаются в западнорусских и украинских землях: например, в исторических документах упоминается урочище Стежень на Черниговщине, а также село Стежное в бывшей Курской губернии. Слово «стежень» в древнерусском языке означало «тропа», «стезя» — узкая дорога, протоптанная в лесу или поле. Соответственно, предок носителя фамилии мог быть выходцем из поселения, стоявшего на такой тропе, или сам получить прозвище Стежень за то, что жил у дороги.

Менее вероятна, но не исключена версия, связывающая фамилию с диалектным глаголом «стежить» — следить, выслеживать. В этом случае Стеженский мог быть прозвищем сторожа, лесника или человека, который «стежил» за порядком. Однако для прозвищного происхождения суффикс -ский нетипичен: такие фамилии обычно заканчиваются на -ов, -ев или -ин. Поэтому топонимическая версия — основная.

Форма фамилии — Стеженский, а не Стежневский или Стежинский, — указывает на то, что в основе лежало слово «стежень» с мягким окончанием. В польском языке есть похожее «ścieżka» (тропинка), и фамилия могла оформиться под влиянием польской традиции, где -ский — самый распространённый фамильный суффикс. В дворянских родах такие фамилии часто получали при пожаловании имений, но Стеженские могли быть и мещанами, и крестьянами, вышедшими из одного села. География фамилии сегодня размыта: её носители встречаются в России, на Украине и в Беларуси, но нигде не образуют плотных гнёзд.

Единственное, что можно сказать уверенно: фамилия не древняя, а сложившаяся не раньше XVI–XVII веков, когда на Руси активно закреплялись фамильные прозвания на -ский. Если ваш предок был Стеженским, скорее всего, он был человеком «с тропы» — либо из села Стежни, либо по прозвищу, но в любом случае его имя прочно связано с дорогой, путём.