Фамилия Стиагайло звучит непривычно для русского уха, и это не случайно: она почти наверняка имеет белорусское происхождение. Её выдают характерные суффиксы и окончание. В основе лежит суффикс «-айло», который в белорусском языке служил для образования прозвищ, часто с оттенком деятеля, склонного к какому-то действию. Аналог в русском — суффикс «-ала» (например, «меняла»). В данном случае корень «стиаг-» — это искажённое или диалектное произношение слова «стяг» (знамя). Таким образом, прозвище Стягайло (Стиагайло) означало «человек, который возит или носит знамя», то есть знаменосец. В условиях войн Речи Посполитой и казацких походов это была заметная и ответственная должность.

Есть и вторая, менее вероятная, но возможная версия. В некоторых говорах «стягать» означало «стягивать, тащить, собирать». Тогда Стиагайло могли прозвать человека, который что-то усердно стягивал — например, сено в копны или налоги. Однако первая версия (знаменосец) выглядит убедительнее, поскольку прозвища по военным и служебным признакам в белорусской ономастике очень распространены.

Фамилия Стиагайло — это пример так называемых «фамилий на -айло», которые типичны для северо-западных регионов Беларуси (Витебщина, Минщина) и прилегающих территорий Литвы и Польши, где жило православное и католическое население. В русском языке такие фамилии почти не встречались, поэтому Стиагайло — редкий случай, когда белорусская модель сохранилась без русификации (не превратилась в Стягайлов). Встречаются варианты написания с буквой «я» — Стягайло, что ближе к исходному произношению. Сословно носители этой фамилии, скорее всего, относились к крестьянам или мелкой шляхте, так как знаменосцами часто становились не только военные, но и выборные от общины люди.