Фамилия Стифунин — редкий пример, когда основа настолько неочевидна, что сразу заставляет задуматься: откуда она взялась? В русском языке нет слова «стифун» или «стифуня». Это значит, что перед нами либо искажённое при переписи имя или прозвище, либо фамилия, образованная от диалектного или заимствованного корня.

Начнём с формы. Фамилия построена по типичной русской модели: основа + суффикс принадлежности -ин. Суффикс -ин указывает на то, что фамилия образована от слова, оканчивающегося на -а или -я (сравните: «Бородин» от «Борода», «Птицын» от «Птица»). Значит, исходное прозвище звучало как Стифуня. Это могло быть ласкательное или пренебрежительное прозвище человека.

Самая вероятная версия — связь с греческим именем Стефан (Степан). В южнорусских и украинских говорах, особенно под влиянием греческого произношения, имя Степан могло звучать как «Стипан». От него легко образовать уменьшительную форму «Стипаня», «Стипуня», а затем и «Стифуня» — с заменой «п» на «ф» (явление, знакомое по фамилиям Тифонов вместо Типонов, или диалектному «фила» вместо «пила»). Таким образом, Стифунин — это фонетически изменённый вариант фамилии Степанов или Степанюгин, но с более узкой региональной привязкой.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным глаголом «стифунить» (в значении «ворчать», «брюзжать»). Такие глаголы фиксируются в говорах Русского Севера и Поволжья. Прозвище Стифуня могли дать ворчливому, недовольному человеку. Однако эта версия кажется слабее, так как сам глагол редок и не имеет широкого распространения в письменных источниках.

География фамилии сегодня крайне узкая. Стифунины встречаются в основном в Пензенской области и соседних регионах Среднего Поволжья. Это наводит на мысль, что фамилия могла возникнуть в среде однодворцев или государственных крестьян, переселявшихся на юго-восток в XVII–XVIII веках. Именно в этих краях искажение имён и фамилий при переписях было особенно сильным из-за смешения говоров. Так что, скорее всего, предок носителя фамилии Стифунин был обычным крестьянином по имени Степан, которого в деревне звали Стифуней.