Фамилия Странковский — одна из тех, чья основа на первый взгляд кажется говорящей, но при ближайшем рассмотрении оборачивается несколькими разными версиями. Самое простое и лежащее на поверхности объяснение — связь с прилагательным «странный» в его современном значении «необычный, чудной». Однако в ономастике к таким прямолинейным толкованиям прибегают редко: прозвище Странный в старину действительно могло закрепиться за человеком с необычным поведением или внешностью, и от него через форму Странков — с суффиксом -ов — уже появился Странковский. Но эта версия не самая сильная.

Гораздо убедительнее выглядит версия географическая. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на происхождение из конкретного места — села, деревни или усадьбы. Основа «странк-» могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Странково или Странки. Такие топонимы встречаются на западе России, в Беларуси и Польше. В польском языке есть слово «stronka» — «сторонка», «бок», а также «stronić» — «сторониться». Название деревни Странки могло означать «окраинное место» или «хутор в стороне». Соответственно, Странковский — это «тот, кто родом из Странок».

Третья, более редкая, но лингвистически возможная версия связывает фамилию с польским «strąk» — «стручок». В этом случае прозвище Странк (Стронк) мог получить либо огородник, торговавший бобовыми, либо человек с характерной внешностью, напоминавшей стручок — например, худой и длинный. Суффикс -овский здесь уже вторичен: сначала появилось Странков, а затем, по модели дворянских или шляхетских фамилий, — Странковский.

Фамилия Странковский — типичный пример «миграционного» суффикса -ский, который в XVII–XIX веках активно присоединяли к уже существующим фамилиям на -ов, чтобы придать им более аристократическое или официальное звучание. Поэтому носитель этой фамилии мог быть как потомком крестьянина из деревни Странки, так и обедневшим шляхтичем, взявшим фамилию по названию родового имения. Однозначного ответа без генеалогического исследования не дать, но наиболее вероятным корнем остаётся именно географическое название, а не прозвище «странный».